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他有个外号，叫Mr.Cool（甄子丹 饰），其实他也想笑，可惜是真的笑不出来，笑只会给他带来剧痛。“阿唐在哪？”少女乔（陈妍希 饰）一直在找，“你是谁？”她一直在问。只有她见过他的笑容，可惜她就像一个只有50M记忆体的外展记忆卡，随时会忘记。 　　阿仔（柯震东 饰）是窃听组最年轻的警察，每天都能听到这个城市很多人的心跳，但陪伴他的，只有猪扒饭。吃咖喱猪扒饭的那天，他遇到了穿PRADA的胜男（Angelababy 饰），吃日式猪扒饭的那天，他和她玩起了只玩浪漫不玩爱情的游戏。7天以后，他在窃听器里听到了她的

住在神户的渡边博子，在遭山难事故死亡的未婚夫藤井树死后两年，结束三年祭拜之后，顺道至树的家中拜访。在树的遗物中发现一本记念册，博子因无法忘怀对树的思念，于是按旧扯寄了一封信，抒发自己的心情。这封信竟然寄到一个与亡夫同姓同名的女子手上，而这女子还是的同班同学，两人开始书信来往，博子透过信中内容知道亡夫的中学生活，感到极大的安慰。另一方面怀疑信中的女子是他的初恋情人，于是便按地扯去查个究竟，赫然发现这名女子与自已长得一模一样，才知道这是树爱自己的真正原因。

本片是香港TVB十五年来最受欢迎电视剧《澳门街》（又名《十月初五的月光》）大银幕“重逢”再续前缘之作。讲述了文初、君好、琪琪面对人生悲欢离合，如何回归初心做出爱情选择的故事。世间所有动人相遇都是久别重逢，时隔十几年在澳门街这个老地方，每一个人都是另外一个人无可替代的“有情人”……