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1956年十月，香港政治部督察李洛夫在处理一起暴动事件时，捉到了几名趁火打劫的黑社会分子，上峰对他的表现非常满意，派其前往伦敦受训。另一方面，大陆黑社会分子李裁法因杀人被帮会驱逐到香港开辟毒品生意。李

60年代的香港，风云变幻。一面要忍受港英政府的压制，一面又受到内地运动的波及，更要面对不时登陆的台风暴雨。老字号的永利街就处在这样一个风暴的旋涡中心。鞋匠罗一家四口，在街尾以做鞋为生。罗先生做得一手好鞋，在那个混乱的年代仅能养家糊口；罗太太为人辛辣直率，人称“侠盗罗嫂”。大儿子罗进一16岁，品学兼优，是运动会的冠军，全家人的希望，也是永利街的骄傲；小儿子罗进二8岁，在父母溺爱之下，天性顽劣，出了名的顽皮整蛊……一家人艰难度日，也算其乐融融。然而大儿子与富家小姐芳菲之间一段纯美的初恋、一场扫荡整个香港的飓风

舒奇是一个天生的赌徒，到澳门赌钱，每次都大起大落，因为一次糊里糊涂与艺员雪发生关系，得到三千块，后投注站买马赢了十五万，他便往卡拉OK消遣，认识了逢赌必输、有一个「玻璃骨」症弟弟的妈妈桑——公主。因为

钟春桃从十三岁开始到一户大家庭梁家当佣人，转眼六十年过去,她伺候了梁家老少五代人。后来，梁家一些人去世，一些人移民，近十年间只剩下桃姐和梁家少爷Roger一起生活。主仆间相处颇有默契，但很少交流。直到有一天，桃姐突然中风，Roger把她送去老人机院，一段触动人心的主仆情从这里开始展开