特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整

纽约土生土长的朱丽秋陪拍拖已久的男友杨力回到新加坡参加死党婚礼丽秋既为首次到亚洲旅行感到兴奋，同时亦因为要拜访杨力的家人而紧张。她在毫无准备的情况下得悉男友一直没有透露的身世……原来杨力不仅是新加坡首富的后人，亦是城中瞩目的“钻石王老五”。身为女友的丽秋腹背受敌，不单只受到名媛的妒忌，还要面对杨力挑剔的母亲阻拦。这一切都证明金钱虽然买不到爱情，却足以令事情变得非常复杂。

奇男待嫁(Someone Marry Barry)主要讲述了男主人公是个大龄剩男,钻石王老五,为人也很幽默,但一五,为人也很幽默,但一直没有异性缘,在追逐一个个异性而发生了一系列搞笑幽默的故事.